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<!DOCTYPE html>

<title>Nicomorphin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Nicomorphin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Nicomorphin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(5<i>α</i>,6<i>α</i>)-7,8-Didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan-3,6-diol-3,6-di-3-pyridincarboxylat</li>

<li>Morphin-bis(pyridin-3-carboxylat)</li>

<li>3,6-Dinicotinoylmorphin</li>

<li>Morphindinicotinat</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=639-48-5">639-48-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Nicomorphin)</li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=12040-41-4">12040-41-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Hydrochlorid)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">211-357-9

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Opioid" class="mw-redirect" title="Opioid">Opioid</a>-<a href="Analgetikum" title="Analgetikum">Analgetikum</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>495,54 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup> (Nicomorphin)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Nicomorphin</b> ist ein halbsynthetisch hergestelltes <a href="Opioid" class="mw-redirect" title="Opioid">Opioid</a> mit starker <a href="Analgetisch" class="mw-redirect" title="Analgetisch">analgetischer</a> (schmerzstillender) Wirksamkeit.

Nicomorphin wirkt als reiner <a href="Agonist_(Pharmakologie)" title="Agonist (Pharmakologie)">Agonist</a> am <a href="Opioidrezeptoren" title="Opioidrezeptoren">μ-Opioid-Rezeptor</a>.

Strukturell handelt es sich um einen <a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Diester</a> des <a href="Morphin" title="Morphin">Morphins</a> mit zwei <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Molekülen</a> <a href="Nicotins%C3%A4ure" title="Nicotinsäure">Nicotinsäure</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Nicomorphin wurde 1957 als starkes Analgetikum entwickelt. Seit 1961 wird es durch die <i><a href="Einheitsabkommen_%C3%BCber_die_Bet%C3%A4ubungsmittel" class="mw-redirect" title="Einheitsabkommen über die Betäubungsmittel">Single Convention on Narcotic Drugs</a></i> reguliert (Gruppe 2).<sup id="cite_ref-Nordegren_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Nordegren-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In Deutschland ist es ein nicht verkehrsfähiges <a href="Bet%C3%A4ubungsmittel" title="Betäubungsmittel">Betäubungsmittel</a>.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemie">Chemie</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h3></div>

<p>Nicomorphin wurde erstmals 1959 halbsynthetisch aus Morphin hergestellt.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wirkung">Wirkung</h3></div>

<p>Nicomorphin hat als Opioid dasselbe Wirkungs- und Nebenwirkungsprofil und somit im Wesentlichen dasselbe Gefahrenpotential wie andere Opioide. Es ist ein <a href="Prodrug" title="Prodrug">Prodrug</a> von <a href="Morphin" title="Morphin">Morphin</a>. Es besitzt aufgrund seiner höheren <a href="Lipophilie" title="Lipophilie">Lipophilie</a> einen schnelleren <a href="Wirkungseintritt" title="Wirkungseintritt">Wirkungseintritt</a> als Morphin.<sup id="cite_ref-Waldvogel_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Waldvogel-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h3></div>

<p>Nebenwirkungen können bei Nicomorphin auftreten, die die vorbestehende Toleranz gegenüber Opioiden aufgrund des Vorkonsums überschreiten. Dies sind Müdigkeit, <a href="Schlafst%C3%B6rung" title="Schlafstörung">Schlafstörungen</a>, <a href="Benommenheit" title="Benommenheit">Benommenheit</a>, <a href="%C3%9Cbelkeit" title="Übelkeit">Übelkeit</a>, <a href="Erbrechen" title="Erbrechen">Erbrechen</a>, <a href="%C3%96dem" title="Ödem">Ödeme</a> in den Beinen, <a href="Harnverhaltung" class="mw-redirect" title="Harnverhaltung">Harnverhaltung</a>, <a href="Obstipation" title="Obstipation">Obstipation</a> und <a href="Juckreiz" class="mw-redirect" title="Juckreiz">Pruritus</a>.

Sie verschwinden in der Regel mit der Toleranzentwicklung oder Reduktion der Dosis.

Am längsten halten sich Schlaf- und <a href="Sexuelle_Dysfunktion" title="Sexuelle Dysfunktion">sexuelle Störungen</a>.

</p><p>Nicomorphin hat bei Einnahme während der Schwangerschaft eine Wirkung auf den Fötus.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pharmakokinetik">Pharmakokinetik</h3></div>

<p>Nach <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">intravenöser</a> Gabe besitzt Nicomorphin eine <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Plasmahalbwertszeit</a> von drei Minuten und wird im Blutkreislauf und der Leber zu den pharmakologisch wirksamen Metaboliten <a href="Morphin" title="Morphin">Morphin</a> und 6-Nicotinylmorphin verstoffwechselt. Das Morphin besitzt eine Plasmahalbwertszeit von 135–190 Minuten, Nicotinylmorphin 3 bis 15 Minuten.<sup id="cite_ref-NicoIV_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-NicoIV-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Bei <a href="Applikationsform#Beispiele_für_Applikationsformen" title="Applikationsform">epiduraler</a> Anwendung ist es für etwa anderthalb Stunden nachweisbar. Die Wirkungsdauer liegt bei 18,2 ± 10,1 Stunden. Die Plasmahalbwertszeit liegt wie bei intravenöser Gabe, nur wird Nicomorphin langsam an den Blutkreislauf abgegeben.<sup id="cite_ref-NicoEpidural_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-NicoEpidural-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Nach <a href="Rektal" class="mw-redirect" title="Rektal">rektaler</a> Gabe von Nicomorphin ist Morphin nach acht Minuten im Serum nachweisbar und besitzt eine Plasmahalbwertszeit von 1,48 ± 0,48 Stunden. Im Darm sind die Stoffwechselprodukte des Morphins, Morphin-3- und Morphin-6-Glucoronide, nach 12 Minuten abgebaut mit einer Plasmahalbwertszeit von 2,8 Stunden für beide. Es wird kein 6-Mononicotinylmorphin gebildet. Die <a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a> des Morphins und seiner wirksamen Metaboliten liegt bei 88 %. Im Urin ist kein Nicomorphin nachweisbar.<sup id="cite_ref-NicoRectal_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-NicoRectal-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Bei <a href="Intramuskul%C3%A4r" class="mw-redirect" title="Intramuskulär">intramuskulärer</a> Verabreichung liegt die Plasmahalbwertszeit bei 0,32 ± 0,20 Stunden, mit langsamer Abgabe an den Blutkreislauf. Die Plasmahalbwertszeit von 6-Mononicotinylmorphin liegt ebenso bei etwa 0,39 ± 0,09, was auf die Abgabe als geschwindigkeitsbestimmenden Schritt hinweist. Morphin zeigt eine Plasmahalbwertszeit von 1,38 ± 0,31 Stunden. Morphin wird zu Morphin-3-glucuronid und Morphin-6-glucuronid verstoffwechselt. Die Plasmahalbwertszeit liegt für beide Glucuronide bei etwa 2,6 Stunden (p = 0.07). Es wird kein 6-Mononicotinylmorphin gebildet. Die Bioverfügbarkeit entspricht der bei intravenöser Gabe.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<p>Handelsnamen für Nicomorphin sind z. B. <i>Vilan</i> (<a href="%C3%96sterreich" title="Österreich">A</a>; a. H.: <a href="Schweiz" title="Schweiz">CH</a>, <a href="D%C3%A4nemark" title="Dänemark">DK</a>), <i>MorZet</i> (<a href="Niederlande" title="Niederlande">NL</a>, a. H.).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li><i>The <a href="Merck_Index" title="Merck Index">Merck Index</a>: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals</i>. 15. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2013, ISBN 978-1-849736-70-1, S. 1213.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-NV-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>

</li>

<li id="cite_note-Nordegren-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Nordegren_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Thomas Nordegren: <i>The A-Z Encyclopedia of Alcohol and Drug Abuse.</i> Universal-Publishers, 2002, ISBN 978-1-581-12404-0, S. 463.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gesetze-im-internet.de/btmg_1981/anlage_i.html">Anlage I</a><span style="display:none"></span></span> zum <a href="Bet%C3%A4ubungsmittelgesetz_(Deutschland)" title="Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)">deutschen Betäubungsmittelgesetz</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Herman H. Waldvogel: <i>Analgetika Antinozizeptiva Adjuvanzien.</i> Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-56710-0, S. 289 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=qlWbBgAAQBAJ&pg=PA289#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).</span>

</li>

<li id="cite_note-Waldvogel-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Waldvogel_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Herman H. Waldvogel: <i>Analgetika Antinozizeptiva Adjuvanzien.</i> Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-97649-0, S. 292, 427.</span>

</li>

<li id="cite_note-NicoIV-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NicoIV_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Koopman-Kimenai, PM, Vree TB, Booij, LH, Dirksen, R, Nijhuis, GM: <cite style="font-style:italic">Pharmacokinetics of intravenously administered nicomorphine and its metabolites in man.</cite> In: <cite style="font-style:italic">European Journal of Anesthesiology</cite>. 10. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3</span>. England 1. März 1993, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>125–132</span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8462537?dopt=Abstract">PMID 8462537</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nicomorphin&rft.atitle=Pharmacokinetics+of+intravenously+administered+nicomorphine+and+its+metabolites+in+man.&rft.au=Koopman-Kimenai%2C+PM%2C+Vree+TB%2C+...&rft.date=1993-03-01&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=European+Journal+of+Anesthesiology&rft.pages=125-132&rft.place=England&rft.pmid=8462537&rft.volume=10.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-NicoEpidural-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NicoEpidural_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Koopman-Kimenai PM, Vree TB, Hasenbos MA, Weber EW, Verweij-Van Wissen CP, Booij LH: <cite style="font-style:italic">Pharmacokinetics of nicomorphine and its metabolites in man after epidural administration. (Dutch)</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Pharmaceutish Weekblad. Scientific Edition.</cite> 13. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3</span>. Netherlands 21. Juni 1991, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>142–147</span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1923705?dopt=Abstract">PMID 1923705</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nicomorphin&rft.atitle=Pharmacokinetics+of+nicomorphine+and+its+metabolites+in+man+after+epidural+administration.+%28Dutch%29&rft.au=Koopman-Kimenai+PM%2C+Vree+TB%2C+Hasenbos+MA%2C+...&rft.date=1991-06-21&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Pharmaceutish+Weekblad.++Scientific+Edition.&rft.pages=142-147&rft.place=Netherlands&rft.pmid=1923705&rft.volume=13.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-NicoRectal-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NicoRectal_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">P. M. Koopman-Kimenai, T. B. Vree, L. H. Booij, R. Dirksen: <i>Rectal administration of nicomorphine in patients improves biological availability of morphine and its glucuronide conjugates.</i> In: <i>Pharmacy world & science : PWS.</i> Band 16, Nummer 6, Dezember 1994, S. 248–253, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7889023?dopt=Abstract">PMID 7889023</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">P. M. Koopman-Kimenai, T. B. Vree, L. H. Booij, R. Dirksen: <i>The bioavailability of intramuscularly administered nicomorphine (Vilan) with its metabolites and their glucuronide conjugates in surgical patients.</i> In: <i>International journal of clinical pharmacology and therapeutics.</i> Band 33, Nummer 8, August 1995, S. 442–448, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8556223?dopt=Abstract">PMID 8556223</a>.</span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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